Piper et Léo sont sûrement les deux personnages qui se sont aimés le plus longtemps dans la série. Au départ, Léo est leur homme a tous faire. Aucune des trois soeurs et surtout pas Piper, ne se doute de sa véritable identité d'être de lumière. Pendant plusieurs temps, une guerre fait rage entre Phoebe et Piper qui se disputent le droit de sortir avec Léo. Ce n'est que Piper, profitant d'un charme lancé par Prue, décide de se lancer. Ils restent donc ensemble, jusqu'au jour où Léo doit s'en aller tout en faisant la promesse à Piper qu'il reviendra. Piper avoue ses sentiments et découvre sa véritable nature d'être de lumière. Léo s'en va encore une fois et ne voit Piper que temporairement. Cette dernière n'aura pas la patience de l'attendre et sortira avec Dan, son voisin. Puis, lorsque Piper tombe gravement malade Léo la sauve en désobéissant auxs Fondateurs qui lui coupe les ailes. Il réussit à reconquérir Piper et à récupérer ses ailes. Malheureusement, ce répit ne durera pas longtemps, car le couple sera vite confronté à un ultimatum des Fondateurs qui refusaient toute liaison entre un être de lumière et une de ses protégées. Piper et Léo se marieront malgré tout après avoir réussi à convaincre ces derniers . Ils auront par la suite un petit garçon, Wyatt Matthew Halliwell.Cependant, Léo se verra élever au rang de Fondateur, ainsi Piper et Léo se sépareront. Ce n'est que lors de l'épisode 16 qu'ils reviendront ensemble le temps d'une nuit pour concevoir Chris. Léo se détachera petit à petit des Fondateurs par la suite, pour protéger sa petite famille...